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3,4-二甲基苯胺

3,4-二甲基苯胺結構式

結構式

物競編號 029G
分子式 C8H11N
分子量 121
標簽

4-氨基鄰二甲苯,

1-氨基-3,4-二甲基苯,

4-Amino-o-xylene,

3,4-Dimethylaniline,

1-Amino-3,4-dimethylbenzene,

芳香族含氮化合物及其衍生物

編號系統

CAS號:95-64-7

MDL號:MFCD00007810

EINECS號:202-437-4

RTECS號:ZE9450000

BRN號:507414

PubChem號:24847724

物性數據

1.      性狀:純品為片狀或柱狀結晶,無色至淺紅棕色油狀液體。

2.      密度(g/mL,18℃):1.076

3.      相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4.      熔點(oC):49~51

5.      沸點(oC,常壓):226

6.      沸點(oC,kPa):未確定

7.      折射率:未確定

8.      閃點(oC):98

9.      比旋光度(o):未確定

10.   自燃點或引燃溫度(oC):未確定

11.   蒸氣壓(mmHg,oC):未確定

12.   飽和蒸氣壓(kPa, oC):未確定

13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

14.   臨界溫度(oC):未確定

15.   臨界壓力(KPa):未確定

16.   油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

19.   溶解性:微溶于水、氯仿,溶于石油醚、乙醚、醇。

毒理學數據

1、   急性毒性:大鼠經口LD50:812mg/kg;小鼠經口LD50:707mg/kg;野生鳥類經口LD50:5600μg/kg;

2、   致突變性:微生物鼠傷寒沙門氏菌突變:5μmol/plate。

生態學數據

COD(化學需氧量): 30 該物質對環境有危害,應特別注意對水體的污染,由于呈堿性,還對植物應給予特別注意。對蔬菜、土壤中和水中生物也應給予特別注意。

分子結構數據

1、  摩爾折射率:40.13

2、  摩爾體積(cm3/mol):124.2

3、  等張比容(90.2K):308.3

4、  表面張力(dyne/cm):37.9

5、  極化率(10-24cm3):15.91

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積26

7.重原子數量:9

8.表面電荷:0

9.復雜度:90.6

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 避免與強氧化劑、強酸、酸酐、?;?、鹵素接觸。

2. 本品鼠經口LD50為707~812mg/kg。經口攝入和經皮膚吸入會引起中毒。

3. 存在于香料煙煙葉中。

4. 高毒性!

貯存方法

儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與氧化劑、酸類、酸酐、?;?、鹵素分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物?!〔捎描F桶包裝50kg。貯存于陰涼、通風的倉庫內,遠離火源、熱源,避免陽光直射。與食用原料隔離貯運。

合成方法

1、由對硝基甲苯用二氯甲醚進行氯甲基化制成2-氯甲基-4-硝基甲苯,收率95%;然后用鎳催化劑催化,于35-30℃、3.5-4MPa下加氫制得3,4-二甲苯胺。另一種方法是以3,4-二甲基苯乙酮為原料。先后與鹽酸羥胺、多聚磷酸反應,后水解制得3,4-二甲苯胺。

2、其制備方法是以對硝基甲苯為原料進行氯甲基化再加氫還原脫氯而制得。在反應釜內加入二氯甲醚、對硝基甲苯、氯磺酸,于15~20℃攪拌反應后,再經水解、過濾,濾餅洗滌得2-氯甲基-4-硝基甲苯,將2-氯甲基-4-硝基甲苯溶于乙醇中,加蘭尼鎳,先通氮氣取代反應器內的空氣,然后通氫氣,控制溫度35~50℃,壓力3.4~3.9 MPa,通氫氣完畢,蒸餾回收乙醇后,加氫氧化鈉堿化,再以水蒸氣蒸餾得成品。
以鄰二甲苯和起始原料也可制備3,4-二甲基苯胺。
將鄰二甲苯溶于二硫化碳中,加入無水三氯化鋁為催化劑,再滴加乙酰氯,滴加完后,在90℃反應30min,再加入鹽酸后倒人冰水中,分出水溶液,用乙醚提取,提取液水洗、干燥、蒸去乙醚,減壓蒸餾得3,4-二甲基苯乙酮。然后將3,4-二甲基苯乙酮加入到鹽酸羥胺、水、乙酸鉀、甲醇的混合液中,溫度在40℃,然后再在水浴下回流2h,倒入水中,攪拌、冷卻,析出結晶,過濾、水洗,用石油醚重結晶得2-(3,4-二甲基苯基)乙肟。再將此肟化物與多磷酸在水浴加熱5~10min,開始放熱,在120℃保溫15min,稀乙醇重結晶得乙酰3,4-二甲基苯胺,然后與硫酸和乙醇回流1.5h,減壓濃縮至一半,加堿至堿性,用乙醚提取、干燥,蒸去乙醚得成品。

3. 煙草:OR,18。

用途

1.用作染料中間體及用于有機合成。

2.用作農藥二甲戊樂靈的中間體及醫藥維生素B2的中間體。

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